【１位】自分が盛り上げ役を買って出る
とにかく面白い話をして、突っ込みを自然としてもらう
昔、真面目な女性と付き合ったことがありました。外見や優しい性格は問題ないのですが、一緒にいても話がつまらないのです。オチのある話を求めている訳ではありませんが、どんな話をしていても「そうなんだ・・・」、「なるほど・・・」で終わってしまったりと、楽しく会話のキャッチボールができないのがネックでした。
理由を考えてみたところ、彼女はずっとたわいのない会話で成り立つ交友関係の中で育ったため、軽妙な言葉のやり取りを楽しむという経験がないのです。
そこで私は、彼女と一緒にいる時はとにかく面白い話をして、突っ込みを自然としてもらう事に徹しました。人間は付き合う人によって変わるもので、半年も経つと面白い会話のキャッチボールができるようになりました。
長く一緒にいることで相手も変わりますので、気長に行きましょう！
50代後半/自営業/男性
まずは自分がふざけてみよう！
彼女がまじめでつまらないのは、大抵の場合、猫をかぶっているからだと思います。その理由は、恋人に幻滅されたくないからです。
そこで距離を近づけるためにも、まずは自分がふざけてみましょう。
内面をさらけ出し、相手に対して自分がどういう人間かを示すことができれば、相手も同様にふざけてくれると思います。
中にはふざけるのが苦手な女子もいますので、どうしても難しければ、ふざけてもいいような雰囲気の場所（お笑いとか）で楽しく過ごすのも手だと思います。
30代前半/自営業/男性
ふざける回数を増やしていく
私の彼女は職業柄というのもあってか、真面目でお堅いイメージです。気づけばすぐ掃除していたり、洗い物を溜めなかったり、脱いだ服をそのままにしなかったり。対照的な性格の私にとって、尊敬すべき人です。
しかし私は真面目にお堅く生きるのは息苦しいので、すこーしずつお馬鹿なことをやってみたり、ふざける回数を増やしていくようにしました。
すると、彼女も笑う回数が増え、彼女からおふざけしてくる回数も増えて、楽しく生活できるようになりました。
ただ、自分の意見ばかり通していると彼女が息苦しくなってしまうので、真面目の方に寄り添うことも忘れないように心がけています。
20代後半/公務員・教育系/男性
【２位】一緒に新しいことをしてみる
少しずついろいろな場所へ連れていく
彼女は遠出するのを嫌がり、いつも近所にしか行こうとしません。真面目でお堅い性格なので、なるべく出費を抑えようとしていたのかも知れません。
堅実なのは良いことですが、こちらとしては一緒にいてもワンパターンでつまらないので、なるべくお金のかからないほどほど遠方の場所へ少しずつ連れていくことにしました。例えば、マニアックな神社・お寺、大人の工場見学、女子が行かないような赤提灯居酒屋などです。
おしゃれすぎるカフェやレストラン、アパレルショップだとハードルが高くて恥ずかしがるので、そういった気軽に行けそうな場所から徐々に開拓していきました。
すると少しずつ彼女も活動的になり、二人の時間が楽しくなりました。
40代後半/金融・保険系/男性
共通の趣味を見つけて楽しむ
その真面目さを否定せず、受け入れることが大事だと思います。
付き合うだけだったら、つまらないと思うかもしれませんが、将来的に結婚を考えているのであれば、真面目のほうがいいと思います。逆にパートナーが遊び人だったり、金づかいが荒かったりしたら、結婚してから大変だと思います。
お互い楽しめる同じ趣味を見つけるのもいいかと思います。一緒の趣味で楽しむ事で、彼女の良い部分などが新たに見つかり、真面目さが嫌という思いも自然とどうでもよく思えるかもしれません。
30代前半/不動産・建設系/男性