【1位】こちらから積極的に働きかける
自分から負担にならない程度に声をかける
シャイな男性に対しては、負担にならない程度で、気軽にこちらから声をかけて誘うようにしています。
誘った後には、「またいつでも連絡してね」「また一緒に行きましょう」と伝えて、さりげなくアプローチするようにしています。
過度なアプローチはしないようにして、彼が一緒にいて心地いいと思ってもらえるように努力します。
30代後半/自営業/女性
迷わずこちらから誘う！
彼はとてもシャイな人で、自分からアクションを起こすのが苦手な人です。デートの誘いも苦手な人なので、思い切って私から誘いました。
興味がないわけではなく、単に恥ずかしくて誘うのに躊躇していただけだったようで、いざデートすると紳士的でとても素敵な人でした。
こちらからほんの少しのアクションをしたことできっかけが生まれ、「私しかこんなにシャイな貴方とは付き合えないよ？」と思わせることが出来ました。笑
20代後半/サービス系/女性
やりすぎない程度にとにかく積極的に接する
私は好きな男性がシャイだった場合、やりすぎない程度にとにかく積極的に接することを心がけました！
連絡の頻度を高くして、積極的に話しかけることや、自分の好意を隠さずにいることが大切かなと思います。
相手が心を開いてくれるのを待っているより、自分からその機会をたくさん作ることで、より早く仲を深めることができると思います。
20代前半/IT・通信系/女性
やり過ぎない程度にこちらから会話をしてみる
相手の年齢によっても違うと思うのですが、自分と近い年齢の方で毎日顔を合わせる機会があるなら、まずは笑顔でこちらから挨拶するのがいいと思います。
しばらく挨拶を続けてから、プラス一言ずつ「今日〇〇だっけ？」とか話を広げてみたり、髪型とか靴とか容姿がいつもと変化していたら「〇〇似合ってるね！」等褒めてみるのもいいと思います。
そこから持ち物や行きつけのお店などの会話に持っていき、後は相手の話を聞くのもいいと思います。
30代前半/サービス系/女性
話しかける機会を見つけてできるだけたくさん話しかける
アルバイト先で知り合った、すごく大人しい男性に好意を抱いたことがありました。接客業ということもあり、周りには社交的な人が多かったので、それまでは自分から話しかけなくても自然と仲良くなることが出来ていましたが、彼のようなタイプにはどうアプローチしたら良いか悩みました。
少しでも長く一緒にいたかったので、同じ日にシフトを入れて１日に１回は話しかけることを徹底しました。すると、最初はそっけなかった彼も、だんだん目を見て話してくれるようになりました。
彼から話しかけられる事が増えてきた頃に告白したら、オッケーをもらい、付き合うことになりました。
後日、なぜオッケーしたのか聞いてみたら、「〇〇（私）から話しかけられるようになって、だんだん気になっていったんだけど、恥ずかしくて自分からは言えなかった。でも、そっちから告白してくれたから、即オッケーした」のだそうです(笑)
30代後半/自営業/女性
自分から積極的に話しかけて次の会う機会に繋げる
お互いに受け身だと何の進展もなく終わってしまう事が多いので、シャイな人には自分から積極的に話しかけて反応を見ます。
マッチングアプリなどのメッセージのやり取りから始まることが多いので、何度かやりとりをして好印象であればデートや食事に誘ったり、向こうがお誘いしやすい話題に繋げます。
あとは「〇〇さんにお会いするの楽しみです」や「話してると本当に楽しくていつも時間があっという間です」など、こちらが分かりやすく好意を持っていることを会話の端々でアピールした方が、相手からも好印象だと思いました。
20代後半/不動産・建設系/女性
自分のことを話しながら相手の話を聞き出す！
私もシャイな性格なので、シャイな男性と2人で両方黙ってしまったら重い空気や沈黙に繋がるので、打ち解けて貰えるよう、「私、人見知りすごい激しいんだよね。〇〇さんは誰とでも仲良くなれそう」などと褒めるようにしています。
そうすることで、相手から話をしてくれるようになり、会話が弾むと思います。
また、最初のうちは目を合わせるのが苦手な人に対しては、隣同士やお互いの体の向きを90度の角度で座ってみるなどして、威圧感を与えないように心がけています。
20代前半/大学生/女性
色んな話題を出して話しやすくしてみる
まずは自分を出せる環境にしてあげるのが1番いいのかなと思います。
そのためには、たくさんコミュニケーションをとっていくことが必要です。少しのことでも話せるくらい、「昨日何食べた？」「なんのテレビみた？」など相手を知りながら色んな話題を出して話しやすくしてみましょう。
そうすると、自然と相手の好きなところや共通の話題などが見えてくると思うので、慣れてきたらご飯に誘ったり、色んなところに遊びに行って仲を深めてみます。
20代後半/医療・福祉系/女性
自分からご飯に誘う！
シャイな男性は、最初から2人きりだとハードルが高いと思うので、まずは共通の友達とグループで遊ぶ事から始めました。
そこである程度仲良くなったら、自分から2人でのご飯に誘います！その誘いに乗ってくれたら、自分のことを悪くは思っていないのだと判断できます。
そのデートで、グループで遊んだ時よりパーソナルな話をし、「今日は〇〇君とご飯行けて嬉しかったよ」「また誘ってもいいかな？」と聞いてみて反応を窺うといいと思います。
20代前半/メーカー系/女性
自然体の明るさを保ってふるまう
シャイな人のペースに合わせすぎると、相手が恥ずかしさからうまく話せないことも多く、気まずい沈黙が流れてしまう場合もあります。
そのため、極端に引いている様子がなければ、ある程度積極的に話しかけてもいいのではないかなと思います。相手の反応の薄さを気にする素振りは見せないで、自然体の明るさを保ってふるまうことを心がけています。
もし少しでも相手がしてくれたことがあれば、「ありがとう！」「よかった！」「助かった！」といった感謝の言葉はしっかりと伝えると好印象だと思います。これも相手が恥ずかしさから返事を返してこなかったり、口ごもってしまったり、意図が分かりづらい態度になったりすることはよくあることです。気にしていないような対応を貫くことが優しさではないかと思うのです。
普段は明るくても女性に対してシャイになる男性はいるので、こちらが驚いた顔つきや居心地の悪そうな様子などはせずに、ごく普通の調子で接することがおすすめです！
40代前半/IT・通信系/女性
否応なしに目が合う距離で話しかける
相手との関係性によって変わりますが、シャイな人へあまりがっつきすぎると線を引かれて、それ以降余計距離が生まれてしまう気がします。
相手の得意分野の話（趣味や部活動、仕事内容）などの相談、質問をして自分の認知度をあげるところからスタートするのが得策かと思います。
私が高校時代にお付き合いしていた男性はとてもシャイでした。目が合わずすぐそらされてしまうので、教室の席に座っているところへ話に行ったり、廊下ですれ違う時に挨拶したりと、否応なしに目が合う距離で話しかけることを意識していました。
そのうち相手と目線が合うことに違和感がなくなり、話が弾む様になりました！
20代後半/流通・小売系/女性
？で終わるような会話やメールにする！
シャイな男性には、会話やメールで質問をたくさんして、上手くやり取りが続くようにアプローチします。
疑問で返せば大抵答えが返ってくるので、例えば「今日は楽しかったね。今、◯◯の映画やってるの面白そうじゃない？」など、最後に？をつけて返事が来るような文を送ります。
「アプローチしてください」と言わんばかりの分かりやすい会話やメールをすると、シャイな方でもスムーズに次のステップに進める事が多いです。
30代前半/専業主婦/女性
こまめに連絡をする
以前、シャイな上にマメじゃない人がいて、その時はこちらから何度か誘っても返信が遅かったり、最悪返信が来なかったりしました。
最初はへこんでましたが、あまり気にしないように心掛け、ご飯の約束を断られたら「じゃあ都合のいい日があったら連絡して」と言い、ご飯に行けた時は「また連絡するね。そっちも暇になったらでいいから連絡して」と粘り強く接していました。
その時は1年以上かかったけど、仲良くなれました。
40代前半/不動産・建設系/女性
こちらからグイグイ誘う
以前、とてもシャイな男性を好きになりました。私のことをどう思っているのかよくわからなかったのですが、食事に誘えば即迎えに来てくれていました。
ある飲み会の帰りに夜道を1人で帰ることになったのですが、彼が家まで送ってくれたんです。しかし彼の家は全然真逆の方向だったらしく、「これは私に興味を持ってくれているのかな？期待していいのかな？」と思い、その後も遠慮せず何度も誘いました。
そのうち、彼の方から「一緒に行きましょうね」と言ってくれるまでに発展しました。
シャイな人にはこちらからグイグイ行ってあげた方が上手くいくと思いました。
40代後半/サービス系/女性
自分の方から積極的に声を掛ける
あいさつでも些細な会話でも、コミニュケーションが大切と考えています。なので、自分の方から積極的に声を掛けるようにしています。
メールなどのやり取りだったら、返しやすいように質問も含めて送ってみたり、どこか出かけたい時はまずは他の友達も含めて誘ってみたりと、相手が乗りやすいように気を使っています。
誘いに乗ってもらえたらこちらも嬉しいし、またコミュニケーションを取る機会も増えたりと一石二鳥です。
20代後半/自営業/女性
軽く自分の悩みを話して共有し、距離を近づける
シャイでなかなか女性への興味を示さなそうな男性へアプローチしたことがあります。
職場が同じだったので、何かお礼を伝えることがあったときなど、きっかけを見つけてお礼の小さなメモ書きとチョコレートや飴など小分けのお菓子を置いといたりしたことがあります。
また、二人になったときなどに、軽く自分の弱い部分(どんなことで悩んでるなど)を話し、私の普段のイメージとのギャップを見せてみました。
そうしているうちに、相手もいろいろ話をしてくれるようになりました。
30代前半/サービス系/女性
【2位】希望や好意を伝え、きっかけ作り
自分からわかりやすくアピールする！
とにかく自分の好意が相手に伝わるように、わかりやすくアピールするようにしています！
もし相手が自分に気があるなら、「私もあなたに好意を抱いている」ということが伝われば、何らかのアクションがあると思うので、最初は自分から誘ったり褒めたり、さまざまなアピールをしています。
話す頻度が増えれば話題も増えて、だんだん自分をさらけ出してくれるかもしれません。
20代前半/大学生/女性
素直に要望を伝える
なかなか相手からのお誘いが来ずに、いつも自分から誘ってばかりでした。しかし、嫌そうな雰囲気でもなく、いつも「良いよ」と返事はしてくれました。
そこで、「いつも私ばかりお誘いしてて迷惑じゃない？良かったら貴方からも誘って欲しいな」と伝えました。
また、「寝る前に連絡ちょうだい」とおねだりするような言い方をしたところ、きちんと連絡もしてくれて、デートにも誘ってくれるようになりました。
ちょっとした要求みたいな感じで伝えると良いのかなと思いました。
40代後半/サービス系/女性
きっかけ作りを意識する
シャイな方へは自分から積極的に連絡したり誘ったりするのはもちろんですが、相手の方からも誘ってもらいやすいように、きっかけを作ります。
例えば、「何曜日だったら時間に余裕があるんだよね」とか、「今度、あのお店に行きたいと思っている」とか、「あの映画がみたい」とか、キーワードを散りばめておくんです。
「じゃ、今度行ってみる？」と言ってもらいやすいように、会話の中で自然と伝えるのがおすすめです。
30代後半/専業主婦/女性
誘いやすい状況をつくる
大学4年生の頃、気になっていた男性がとてもシャイでした。
「卒業したら会えなくなるけど、このまま待っていても彼はきっと動かないだろうな」と考え、ものすごくわかりやすく、「バレンタインに遊びに行こう」と誘いました。
1日横浜でデートをして、「実は渡したいものあるんだ」とチョコを渡したタイミングで、彼から「付き合おっか」という言葉をいただきました。
100%好意があるな、という確信の持てる状態を作ってあげることが大切だと思います。
20代後半/金融・保険系/女性
好きですよという雰囲気を醸し出して安心してもらう！
あまりぐいぐい行くのではなく、「こちらは好きだよ」というオーラを醸し出しつつ、それ以上は近寄りすぎず大人数でいるときに少しずつ近寄っていくのがいいと思います。
私も、すこし控えめな人を好きになったことがあり、友達としての距離が縮んできてから、個人的に連絡を取り合うようにしました。それまではぐっと我慢します。
個人的に連絡を取るようになってからは、些細な話をしたり、「？」で終わるLINEをするようにしたりと、工夫して連絡をとっていました。相手が話をはじめたら、チャンスだと思ってしっかり耳を傾けることも大切だと思います。
長期戦でしたが、殻を破ってしまえばシャイな人はとても優しく、楽しく過ごせるようになりました。
20代後半/医療・福祉系/女性
「私はあなたのことが好きですよ」とわかりやすくアプローチ
シャイな夫と結婚に至るまでの道のりは長かったです。同じ職場ではありましたが、部署が違い接点も少なく、挨拶を交わす程度だったので、まずは自分という存在を認識してもらうことから始めました。
不自然でない程度に接点を設けたり、休憩時間をわざと重ねたりして距離を縮めていくうちに、話をする仲になり、お付き合いに発展しました。
ひたすら意識したことは、「あれ、俺のこと好きなのかな？」と思わせることです。自分に好意を寄せてくれている人のこと、嫌いにはなりませんよね？それどころかますます気になってしまうはずです。
多少思わせぶりな発言があっても構いません。シャイな男性には、「私はあなたのことが好きですよ」とわかりやすーくアプローチするのがおすすめです！
20代後半/サービス系/女性
相談するような形で声を掛ける
学校のクラブで好きな人がいたのですが、特別な用事がなくても、なんとなく話してました。
ほんとは自分でできそうなことでも、「こうしてみようかな」とか、「買い物ちょっとつきあってくれないかなあ」とか、相談するような形で声を掛けていましたね。
あまり強引にせず、なるべく邪魔にならないように気をつかいつつ、話しやすい距離をつかんでいきました。
30代前半/専業主婦/女性
まずは自分からアプローチして好意を伝える
職場の上司で、仕事のことで声を掛けてくることはあったけれど、プライベートなことはあまり話さない人がいました。
まずは自分から連絡先を聞き、食事に誘ったりして、「楽しかったです。またぜひご一緒したいです」とアプローチしておきました。
そして、相手から声を掛けられた時は、極力断らず(勇気を出していることが多いため)、タイミングが合わなければ、申し訳ないと思っていることを伝えつつ、次の日程をその場で決めるようにしてました。
最後にちゃんと「あなたと行くことが楽しみです」とか「その場所に行くのが初めてです」ということを伝えます。自分の思っていることをちゃんと伝えることで、相手も気持ちを出してくれやすいと思います！
20代前半/医療・福祉系/女性